REAKSI OKSIDASI SENYAWA HIDROKARBON

Reaksi oksidasi senyawa hidrokarbon disebut juga reaksi pambakaran, yaitu reaksi antara senyawa hidrokarbon dengan gas oksigen (O₂) yang disertai dengan nyala api. Reaksi pembakaran sempurna akan menghasilkan gas CO₂, H₂O dan energi. Sedangkan pembakaran tidak sempurna akan menghasilkan gas CO, CO₂, H₂O, ataupun jelaga (partikel karbon) serta energi. Reaksi ini dapat terjadi pada alkana, alkena dan alkuna.

Contoh:

Pembakaran sempurna

CH₄(g) + 2O₂(g)→ CO₂(g) + 2H₂O (g)

C₄H₁₀(g) + 13/2O₂(g) → 4CO₂(g) + 5H₂O (g)

2C₄H₁₀(g) + 13O₂(g) → 8CO2(g) +10H2O(g)

Pembakaran tidak sempurna

C₂H₄(g) + 2O₂(g) → 2CO(g) + 2H₂O(g)

C₂₁H₄₄(g) + 13O₂(g) → 10CO (g) + 10CO₂(g) +22H₂O (g) + C(s)

Reaksi pembakaran tersebut, pada dasarnya merupakan reaksi oksidasi. Pada senyawa metana (CH₄) dan karbon dioksida (CO₂) mengandung satu atom karbon. Kedua senyawa tersebut harus memiliki bilangan oksidasi nol maka bilangan oksidasi atom karbon pada senyawa metana adalah –4, sedangkan bilangan oksidasi atom karbon pada senyawa karbon dioksida adalah +4.

Bilangan oksidasi atom C pada senyawa karbon dioksida meningkat (mengalami oksidasi), sedangkan bilangan oksidasi atom C pada senyawa metana menurun.

Jadi, reaksi Oksidasi adalah reaksi pengikatan oksigen oleh suatu zat. Sumber oksigen pada reaksi oksidasi disebut oksidator. Oksidator yang paling banyak digunakan adalah udara (O₂), tetapi dapat juga senyawa yang mudah melepaskan oksigen. Contoh senyawa oksidator antara lain: kalium klorat (KC1O₃), kalium permanganat (KMnO₄), hidrogen peroksida (H₂O₂), asam nitrat (HNO), dan asam sulfat pekat (H₂SO₄). Adapun reaksi-reaksi oksidasi tersebut adalah sebagai berikut.

·      Reaksi oksidasi alkohol primer, sekunder, dan tersier

Alkohol primer, sekunder, dan tersier memberikan reaksi berbeda terhadap oksidator seperti K₂Cr₂O₇, KMnO₄, dan O₂.

Contoh:

1)   Oksidasi alkohol Primer

R−CH₂−OH →  R−CHO

2)   Oksidasi alkohol sekunder

R−CH₂O−R’ → R−CO−R’

3)   Oksidasi alkohol tersier

R−CH₃OH−R’ → tidak bereaksi

·      Reaksi oksidasi pada alkanal/aldehid

Reaksi oksidasi alkanal digunakan sebagai reaksi identifikasi antara alkanal/aldehid dengan alkanon/keton.

Contoh:

R−CHO → R−COOH (Oksidasi  alkanal/aldehid)

·      Reaksi oksidasi alkanon/keton

Alkanon tidak dapat mereduksi oksidator lemah seperti larutan fehling dan larutan tollens. Sifat ini, digunakan untuk membedakan alkanon dari isomer fungsinya, yaitu alkanal/aldehid.

Contoh:

R−CO−R’ → R−COO−R’ (Oksidasi alkanon/keton)

·      Reaksi oksidasi pada asam alkanoat

Reaksi oksidasi asam alkanoat hanya terjadi pada asam metanoat dan asam 1,2 etanadi

                   ESTER (Adam Malik) A1C1 11 002

 

Sebelum kita membahas tentang ester, maka hal yang mendasar perlu diketaui adalah terkait dengan reaksi-reaksi dasar pada reaksi kimia organik. Berikut reaksi dasar pada reaksi kimia organik :

Tipe Reaksi Organik

Reaksi-reaksi senyawa organik digolongkan dalam beberapa tipe, yaitu:

1. Reaksi substitusi

a. Reaksi substitusi nukleofilik unimolekuler (SN1)

b. Reaksi substitusi nukleofilik bimolekuler (SN2)

c. Reaksi substitusi nukleofilik internal (SNi)

d. Reaksi substitusi elektrofilik (SE)

2. Reaksi adisi

a. Reaksi anti adisi

b. Reaksi sin adisi

3. Reaksi eliminasi

a. Reaksi eliminasi 􀁡 (eliminasi 1,1)

b. Reaksi eliminasi 􀁢 (eliminasi 1,2)

4. Reaksi penataan ulang (rearrangement)

5. Reaksi radikal.

A.  Pengertian Ester

Senyawa yang termasuk alikil alkanoat atau ester (RCO₂R’) dapat dianggap sebagai turunan dari asam karboksilat. Sebuah asam karboksilat mengandung gugus -COOH, dan pada sebuah ester hidrogen pada gugus ini digantikan dengan sebuah gugus hidrokarbon dari berbagai jenis. Gugus ini bisa berupa gugus alkil seperti metil atau etil, atau gugus yang mengandung sebuah cincin benzen seperti fenil.

B.   Tata Nama Ester

Sesuai denga namanya, menurut IUPAC cara memberi nama senyawa ini adalah dimulai dengan menyebutkan gugus alikilnya (R’) diikuti dengan gugus karboksilatnya (RCOO).

Contoh ester umum – etil etanoat

Ester yang paling umum dibahas adalah etil etanoat. Pada ester ini, gugus -COOH telah digantikan dengan sebuah gugus etil. Rumus struktur untuk etil etanoat adalah sebagai berikut:

Perhatikan bahwa ester diberi nama berlawanan dengan urutan penulisan rumus strukturnya. Kata "etanoat" berasal dari asam etanoat, sedangkan "etil" berasal dari gugus etil pada ujungnya.

Contoh ester yang lain

Pada masing-masing contoh berikut, pastikan bahwa kita bisa memahami bagaimana hubungan antara nama dan rumus molekulnya.

C.  Sifat dan Kegunaan Ester

Senyawa ester dengan massa molekul rendah umumnya tidak berwarna, berwujud cair pada suhu kamar, mudah menguap, tidak larut dalam air, dan memiliki bau yang sedap. Karena baunya yang sedap ester sering digunakan sebagai essens buatan yang beraroma buah-buahan, contoh etil etanoat (essens pisang) dan etil butanoat (essens strawberry). Ester juga sering digunakan pada industri parfum,sabun dan industri minuman.

D.  Pembuatan ester

·         Pembuatan ester menggunakan asam karboksilat

Metode ini bisa digunakan untuk mengubah alkohol menjadi ester, tetapi metode ini tidak berlaku bagi fenol – senyawa dimana gugus -OH terikat langsung pada sebuah cincin benzen. Fenol bereaksi dengan asam karboksilat dengan sangat lambat sehingga reaksi tidak bisa digunakan untuk tujuan pembuatan.

o   Sifat kimiawi reaksi

Ester dihasilkan apabila asam karboksilat dipanaskan bersama alkohol dengan bantuan katalis asam. Katalis ini biasanya asam sulfat pekat. Gas hidrogen klorida kering terkadang digunakan, tetapi penggunaannya cenderung melibatkan ester-ester aromatik (ester dimana asam karboksilat mengandung sebuah cincin benzen).

Reaksi pengesteran (esterifikasi) berjalan lambat dan dapat balik (reversibel). Persamaan untuk reaksi antara asam RCOOH dengan alkohol R’OH (dimana R dan R’ bisa sama atau berbda) adalah sebagai berikut:

Jadi, misalnya, jika anda membuat etil etanoat dari asam etanoat dan etanol, maka persamaan reaksinya akan menjadi:

o   Melangsungkan reaksi

Dalam skala tabung uji

Asam karboksilat dan alkohol sering dipanaskan bersama disertai dengan beberapa tetes asam sulfat pekat untuk mengamati bau ester yang terbentuk.

Untuk melangsungkan reaksi dalam skala tabung uji, semua zat (asam karboksilat, alkohol dan asam sulfat pekat) yang dalam jumlah kecil dipanaskan di sebuah tabung uji yang berada di atas sebuah penangas air panas selama beberapa menit.

Karena reaksi berlangsung lambat dan dapat balik (reversibel), ester yang terbentuk tidak banyak. Bau khas ester seringkali tertutupi atau terganggu oleh bau asam karboksilat. Sebuah cara sederhana untuk mendeteksi bau ester adalah dengan menaburkan campuran reaksi ke dalam sejumlah air di sebuah gelas kimia kecil.

Terkecuali ester-ester yang sangat kecil, semua ester cukup tidak larut dalam air dan cenderung membentuk sebuah lapisan tipis pada permukaan. Asam dan alkohol yang berlebih akan larut dan terpisah di bawah lapisan ester.

Ester-ester kecil seperti pelarut-pelarut organik sederhana memiliki bau yang mirip dengan pelarut-pelarut organik (etil etanoat merupakan sebuah pelarut yang umum misalnya pada lem).

Semakin besar ester, maka aromanya cenderung lebih ke arah perasa buah buatan – misalnya “buah pir”.

Dalam skala yang lebih besar

Jika anda ingin membuat sampel sebuah ester yang cukup besar, maka metode yang digunakan tergantung pada (sampai tingkatan tertentu) besarnya ester. Ester-ester kecil terbentuk lebih cepat dibanding ester yang lebih besar.

Untuk membuat sebuah ester kecil seperti etil etanoat, anda bisa memanaskan secara perlahan sebuah campuran antara asam metanoat dan etanol dengan bantuan katalis asam sulfat pekat, dan memisahkan ester melalui distilasi sesaat setelah terbentuk.

Ini dapat mencegah terjadinya reaksi balik. Pemisahan dengan distilasi ini dapat dilakukan dengan baik karena ester memiliki titik didih yang paling rendah diantara semua zat yang ada. Ester merupakan satu-satunya zat dalam campuran yang tidak membentuk ikatan hidrogen, sehingga memiliki gaya antar-molekul yang paling lemah.

Ester-ester yang lebih besar cenderung terbentuk lebih lambat. Dalam hal ini, mungkin diperlukan untuk memanaskan campuran reaksi di bawah refluks selama beberapa waktu untuk menghasilkan sebuah campuran kesetimbangan. Ester bisa dipisahkan dari asam karboksilat, alkohol, air dan asam sulfat dalam campuran dengan metode distilasi fraksional.

Latar Belakang

Perkembangan proses industri di Indonesia terus mengalami peningkatan khususnya pada industri kimia. Meskipun Indonesia sempat dilanda krisis ekonomi sampai saat ini, namun dengan usaha-usaha tertentu yang dilakukan pemerintah, sektor ini mulai bangkit lagi. Oleh karena itu, peningkatan bahan baku pun semakin tinggi dan indonesia tidak mampu memenuhi kebutuhan tersebut. Satu-satua nya jalan keluar yang terbaik untuk memenuhi permintaan itu yaitu dengan mengimport bahan baku dari luar negeri. Etilen Glikol, 1,2 etanediol (HOCH2CH2OH) dengan Mr 62,07, biasa disebut glikol adalah senyawa diol yang sederhana. Senyawa ini pertama ditemukan oleh Wurtz pada tahun 1859,dengan perlakuan (reaksi) dari 1,2dibromoetan dengan perak asetat menghasilkan etilen glikol diasetat,  dimana kemudian dihidrolisis menjadi etilen glikol. Etilen glikol pertama digunakan diindustri selama Perang Dunia I sebagai produk antara pada pembuatan bahan peledak (Etilen Glikol Dinitrat), tetapi kemudian dikembangkan menjadi produk utama suatu industri. Secara luas, kapasitas produksi etilen glikol melalui proses hidrolisis dari  Etilen Oksida diperkirakan mencapai 7x106 ton/tahun.

Etilen glikol adalah salah satu bahan kimia yang jumlahnya belum mencukupi kebutuhan industri di Indonesia. Etilen glikol sebagian besar digunakan sebagai bahan baku industri poliester yang merupakan bahan baku industri tekstil dan plastik. Selain itu kegunaan etilen glikol lainnya adalah sebagai bahan baku tambahan pada pembuatan cat, cairan rem, solven, alkyl resin, tinta cetak, tinta ballpoint, foam stabilizer, kosmetik, dan bahan anti beku. Produksi etilen glikol biasanya dilakukan dengan hidrolisis langsung etilenoksida, tetapi banyak kekurangan dalam proses ini salah satunya konversi etilenglikol rendah. Oleh karena itu, untuk menghasilkan etilen glikol maksimaldilakukan produksi etilen glikol dari etilen oksida dengan proses karbonasi.Proses produksi ini terdiri dari beberapa tahap yaitu tahap awal, tahap karbonasi, tahap hidrolisis. pra rancangan pabrik Etilen Glikol ini direncanakan aka bereproduksi dengan kapasitas 70.000 ton/tahun dan beroperasi selama 330 hari dalam setahun.

 Konsumsi etilen glikol meningkat dari tahun ke tahun, rata–rata sebesar 12,98% per tahun (CIC No.325, September 2001). Pada tahun 2000 konsumsi nasional etilen glikol sebesar 545.526 ton, dimana kebutuhan tersebut sebagian dipenuhi oleh PT Gajah Tunggal Petrochemical dengan kapasitas produksi220.000 ton, sedangkan sisanya dipenuhi dengan melakukan impor dari beberapa Negara, yaitu Jepang, Arab Saudi, Kanada, Singapura, Amerika Serikat,Hongkong, Korea   dan  lain-lain.

Bahan baku merupakan faktor penting dalam kelangsungan produksi suatu pabrik. Bahan baku yang digunakan untuk pembuatan etilen glikol adalah etilen,udara, dan air. Dengan mengadakan kontrak kerjasama dengan PT. Chandra AsriPetrochemical Centre dengan kapasitas produksi 625.000 ton/tahun, diharapkan kebutuhan etilen tersebut dapat dipenuhi. Bahan baku air dapat diperoleh dari PT.Peteka Eka Karya. Sedangkan udara dapat diperoleh dengan mudah dari lingkungan sekitar pabrik.

Pengertian Etilen Glikol

Etilen (etena H2C=H2) dengan berat molekul 28,0536 merupakan senyawa hidrokarbon olefinik yang paling ringan, cairan tidak berwarna, gas yang mudah terbakar, berbau manis. Senyawa ini terdapat dalam gas alam,minyak bumi kotor, atau deposit bahan bakar fosil lainnya. Namun etilen dapat juga diperoleh dalam jumlah besar dari berbagai proses thermal dan katalitik suhu tinggi dengan fraksi-fraksi gas alam dan minyak bumi sebagai bahan bakunya. Etilen glikol atau yang disebut Monoetilen Glycol, dihasilkan dari reaksi etilen oksida dengan air, merupakan agent antibeku yang digunakan pada mesin-mesin, Juga digunakan untuk bahan baku produksi polietilenterephthalate (PET) dan sebagai cairan penukar panas. Etilen glikol ini merupakan senyawa organik yang dapat menurunkan titik beku pelarutnyadengan mengganggu pembentukan kristal es pelarut. Etilen Glikol berupa cairan jenuh, tidak berwarna, tidak berbau, berasa manis, dan larut sempurnadalam air. Secara komersial, etilen glikol di Indonesia digunakan sebagai bahan  baku  industri polyester (tekstil) sebesar 97,34 %. Etilen Glikol (1,2-etandiol,  HOCH2CH2OH) dengan Mr 62,07 merupakan senyawa diol yang simpel. Etilen Glikol berupa cairan tak berwarna, denganaroma yang manis. Senyawa ini higroskopis dan larut sempurna dalam berbagai pelarut polar, seperti air, alkohol, eter glikol, dan aseton.Sedikit larut dalam pelarut nonpolar, seperti benzene, toluene, dikloroetan, dan klorofom. Etilenglikol sulit dikristalkan ketika dingin, dia berbentuk senyawa yang sangat kental(viscous)beberapa kegunaan Etilen Glikol

dengan melihat pelbagai manfaat yang didapatkan dari Etilen Glikol ini, maka sangat tepat jika di produksi secara berkala untuk meingkatkan pertumbuhan perkonomian nasional.

leave a comment.